会社を辞めて個人事業主・起業を目指す方へ!!!退職前にやっておくべき準備・手続き・失業保険の全知識◎

働き方いろいろ

こんにちは!falconです

「会社を辞めて、自分の力でやっていきたい」「起業して自由に働きたい」――そんな思いを持つ方が増えています。
しかし、退職から独立・起業までには準備や手続きが多く、計画的に進めないと後悔することも。

この記事では、退職前にやっておくべき準備、退職時の手続き、失業保険の制度など、独立を目指す方がスムーズにスタートを切るために必要な情報をまとめました。

明確化しておくことで、「無駄な挑戦」を減らし、方向性がブレるのを阻止できます!

退職前に、まずは「どんなサービス・商品を、誰に、どのように提供するのか」を具体化しましょう。また、方向性がハッキリしていることで、周囲の協力が得られやすく、知人等を介して自然に欲しい知識をもった方と知り合えたり、貴重な意見をもらえる可能性が高くなります。

漠然と「独立しようと思ってる」だけでは、周囲も反応しづらく、チャンスを逃しがちです。

次の事を参考に考えるといい案が出てきやすくなります。

  • 自分の強みやスキルを書き出してみる
  • ターゲットの明確化(ペルソナ設定)
  • 競合分析
  • 収益のシミュレーション(初年度・半年間の収支予測)

退職して独立するというのは、誰も答えをくれない「自己責任の世界」に入ることです。
ビジネスモデルを明確にするとは、「自分で判断する軸を持つ」ことが重要になります

収入が安定するまでは、生活費を自己資金でまかなう必要があります。お金が底を尽きてしまっては元も子もありません。

必ず以下の点をチェックしましょう!!!

  • 最低6ヶ月〜1年分の生活費の貯金
  • 固定費の削減(家賃、通信費など)
  • クレジットカードやローンの整理

これはしっかり勉強しておくことに越したことはありませんが、実際にやっていきながらでも大丈夫です。実際にやってみて分からなかったりしたことを聞いたり調べたりしながらスキルアップできるので、時間に余裕があれば取り組んでみましょう。

  • 会計・税務の基本(青色申告、帳簿づけなど)
  • Webマーケティング、SNSの運用
  • 売上管理・営業スキル

退職前に副業として事業を試すのは非常に有効です。

試せるものであればやってみるのも良いでしょう。

  • 需要の確認ができる
  • 実績や口コミを蓄積できる
  • 起業後すぐに売上が見込める可能性がある

何回も繰り返しになってくどいですが…退職前に必ずやっておくことは、『ビジネスモデルの明確化・自分の軸をしっかり考える』事と『自分の生活が困らない資金を持っておく』いうことです。知識の補強や副業で試す事も時間に余裕があればとても良いですが、あまり考えすぎると、余計難しく思えてきて、なかなか前に進めなくなってしまうので…

考えるのもほどほどに!(^^)!


退職の時期等、必要書類についても注意するようにしましょう。

少しでも自身が損をしないように、こちらも計画的に進めた方が良いです。

  • ボーナス支給後の退職がベター
  • 年末調整との兼ね合いを考慮(12月末退職だと確定申告が必要)
  • 退職日は月末にすると健康保険料が安く済むことも

退職意志は「就業規則」に沿って、1ヶ月前~3ヶ月前に伝えましょう。

出来るだけ円満に退職出来るように、退職理由等も工夫して伝えるようにしましょう。

  • 離職票(失業保険の手続きに必要)
  • 源泉徴収票(確定申告で必要)
  • 雇用保険被保険者証
  • 健康保険資格喪失証明書

退職後の手続きで必要になる書類は必ずもらいましょう。

会社によっては『後日、出来上がったら郵送で送ります。』と言われることがあるかもしれませんが、いつ届くのかくらいはハッキリ聞いておきましょう。

社会保険から国民健康保険にきりかえる時、必ず『健康保険資格喪失証明書』か『退職証明書』『雇用保険の離職票』が必要になるからです。


以下のいずれかを選択します。

  1. 国民健康保険に加入
  2. 任意継続被保険者制度を利用(最長2年)
    • 条件:退職前に2ヶ月以上の被保険者期間がある
    • 退職後20日以内に申請

書類が揃っている場合は、退職日の次の日には手続きをしておきましょう!!

すぐに病院を受診しなくてはならなくなった場合のため、保険証はすぐにもっておいたほうがいいです。

保険証なしでも受診はできますが、保険証ができた後に全額払っておいた支払いの返金をしてもらいに行かなければならなくなったり手間がふえるので、すぐにつくりましょう!!

20歳以上60歳未満の方は、退職後14日以内に住所地の役所で手続きが必要です。

▶ 失業保険の基本条件

  • 退職前2年間に雇用保険に12ヶ月以上加入している
  • ハローワークに「求職の申込み」をする
  • 働く意思・能力があり、積極的に求職活動を行っている(月に2回、職業相談をしに窓口に行く必要があります)

▶ 注意点:起業予定者は「すぐにはもらえない」

※これは重要なポイントです。「開業準備をしている」とハローワークで伝えると、「失業状態ではない」と判断され、失業保険が支給されません。計画的に進めましょう。

もしすぐに起業する場合は、失業保険をそのまま先のばしすることも可能なので詳しくは聞いてみましょう。

▶ 起業後に受けられる「再就職手当」

  • ハローワークに求職申請中に開業すると、「再就職手当」が支給されることがあります。
  • 条件
    1. 失業保険の支給残日数が3分の1以上残っている
    2. 1年を超えて事業を継続する意思がある
  • 支給額の目安:最大で基本手当日額×支給残日数の60%

  • 提出先:税務署
  • 提出期限:開業後1ヶ月以内
  • メリット:
    • 青色申告ができる(控除額最大65万円)
    • 屋号を使用可能
  • 開業届と同時に出すと良い
  • 提出期限:開業から2ヶ月以内

※申告の申請は、白色申告と青色申告で選ぶことができます。詳しくはこちらの記事を参考にしてください。


  • 仕事用の銀行口座を開設
  • クラウド会計ソフトの導入(freee / マネーフォワード等)
  • 請求書テンプレート・契約書フォーマットの準備
  • 名刺・SNS・ポートフォリオの整備
  • オフィス・自宅の作業環境の整備

退職してから起業するまでの流れには、見落としがちな手続きや準備がたくさんあります。

✅ 退職前に生活資金・ビジネスモデル・知識を準備
✅ 退職時は必要書類を忘れずに受け取る
✅ 起業予定者でも「失業保険」や「再就職手当」が受け取れる可能性あり
✅ 開業届と青色申告の手続きも忘れずに!

失敗しないためには、焦らず一つずつ丁寧に準備することが大切です。
あなたの新しいスタートが成功することを願っています!